En el otoño de 1997, mientras el Orlando “El duque” Hernández sufría por una suspensión de por vida en el béisbol cubano por parte del Ministerio del Deporte, disfrutaba viendo la sensación que causó en los playoffs su hermano Liván, no solo en Miami, sino en todo el béisbol. Ya con pocas esperanzas de jugar béisbol en su país, mucho menos de una carrera en Grandes Ligas, el duque vio a su hermano menor ganar el MVP de la Serie de Campeonato y de la Serie Mundial, Liván se ponía anillo de Serie Mundial.

Un año después de ver triunfar a su hermano en la postemporada, el nativo de Villa Clara, Orlando «el duque» Hernández maravillaba al mundo con su historia y su Wind Up, a la vez que se ponía anillo de Serie Mundial y formaba parte de uno de los mejores equipos de la historia: Los Yankees de 1998, que ganaron 114 juegos en la temporada y 11 más en playoffs.

Luego de abandonar Cuba en diciembre de 1997, Orlando Hernández firmó como agente libre con los Yankees y empezó su carrera profesional en 1998, no sin antes haber pasado por una serie de acontecimientos dignos de una historia Hollywoodense. Luego de 9 aperturas en Ligas Menores con récord de 7-1, el duque fue llamado al equipo grande e hizo su debut el 3 de junio de 1998 ante los Devil Rays de Tampa Bay y lanzó 7 entradas de 1 carrera. En su segunda apertura, Hernández lanzó su primer juego completo, los Expos le hicieron solo 1 carrera y ponchó a 9 bateadores, un joven Vladimir Guerrero de 23 años, le echó a perder la blanqueada con un sencillo en la 9na entrada.

El 13 de agosto, el duque ponchó a 13 Rangers de Texas, el novato de los Yankees lanzó 8.1 entradas y sus 13 ponches, aún son aún la 2da mejor cifra para lanzadores novatos de los Yankees. El 9 de septiembre Orlando Hernández fue al Fenway Park por primera vez y los Medias Rojas lo maltrataron con 4 carreras en 3 entradas, pero 5 días después en el Yankee Stadium, donde enfrentó a Pedro Martínez, el duque lanzó la primera blanqueada de su carrera ante Boston, solo le pegaron 3 hits y ponchó a 9 bateadores.

En la Serie de Campeonato contra los Indios, el duque hizo su debut en la postemporada, los Yankees perdían la serie 2 a 1 y el duque empató la serie lanzando 7 entradas en blanco, esa fue la primera victoria de las 9 que tuvo en postemporada. En la Serie Mundial ante los Padres lanzó 7 entradas de 1 carrera para ganar el juego, así empezó su caminar en la postemporada donde pronto se convertiría en una leyenda Yankee. El duque llegó a tener 8-0 con 1.91 en playoffs, el cubano perdió su primer juego en la Serie Mundial del 2000 ante los Mets.

Orlando Hernández jugó 5 series mundiales, 4 de ellas con los Yankees y una con los Medias Blancas en 2005, ganó 4 anillos y junto a Joe DiMaggio, son los únicos jugadores en la historia en jugar en la Serie Mundial en los primeros 4 años de sus carreras en las Grandes Ligas. En playoffs tuvo récord de 9-3 con 2.55 de ERA. El duque se retiró en 2007 a los 41 años y ganó 90 juegos en su carrera y en 1999 logró 17 triunfos, siendo la temporada con más victorias.